Heykel, enstelasyon, kurotörlük, fotoğraf ve film alanlarında aktif olmasının yanı sıra sosyal, siyasal ve kültürel bir eleştirmendir.
Ai Weiwei'nin babası Çinli şair Ai Qing, 1958'de Sağ Karşıtı Hareket sırasında kınanarak, karısı Gao Ying ile beraber Xinjiang işçi kampına gönderilmiştir. Bu sırada henüz bir yaşında olan Ai Weiwei, 16 yaşına kadar Shihezi'de yaşamıştır. 1975'de ailesi ile Pekin'e geri dönmüştür.
1978'de Pekin Film Akademisi'ne kabul edilen sanatçı
DEVAMI Çinli yönetmen Chen Kaige ve Zhang Yimou ile beraber okumuştur. 1981-1993 yılları arasında ABD'de çoğunlukla New York'da hazır objelerle kavramsal sanat yaparak yaşadı. Parsons School of Design ve Art Students League of New York'da öğrenim gördü. Bu sırada Yirmibir oyunundan çok etkilendi ve Atlantic City Kumarhanelerine sıklıkla uğrar oldu. blackjackchamp.com'da yayınlanan bir makaleye göre halen en önemli profesyonel Yirmibir oyuncuları arasında yer almaktadır.
Ai, 1993'te babasının hastalığı sebebiyle Çin'e geri döndü. Deneysel sanatçılarla beraber Beijing East Village'ın kurulmasına yardım etti ve dönemin sanatçıları hakkında üç serilik bir kitap dizisi yayınladı: Black Cover Book (1994), White Cover Book (1995), ve Gray Cover Book (1997).
1997'de kurulan ve ortağı olduğu China Art Archives & Warehouse (CAAW) da sanat yönetmenliği yapmaktadır. Pekin'de bulunan bu çağdaş sanat arşivi ve deneysel galeri, Çin Halk Cumhuriyeti'nde üretilen deneysel sanat formlarının üretimi, sergilenmeleri, ülke içinde ve dışında tanıtılması için çalışmaktadır. İçinde bulunduğu bina 2000 yılında Ai Weiwei tarafından tasarlanmıştır.
1998'de Pekin'in kuzeydoğusunda bulunan Caochangdi'ye taşındı ve ilk mimari projesi olan stüdyo evini inşaa etti. Mimariye duyduğu ilgi sebebiyle 2003'te FAKE Design'ı kurdu. 2000'de küratör Feng Boyi ile beraber Fuck Off sergisini Şangay'da gerçekleştirdi. 2002'de Jinhua Architecture Park projesinin küratörlüğünü yaptı.
2005'te Çin'in en önemli internet platformu Sina Weibo tarafından blog tutması için davet edildi. Aynı yıl İsveç, Almanya, Avusturya ve ABD'de sergilenen Mahjong: Contemporary Chinese Art from the Sigg Collection'ın küratörleri arasında bulundu.
Çin hükümetinin demokrasi ve insan hakları konularında duruşlarını her daim açık bir dille eleştirir, işlerine taşır. 2008 Siçuan Depremi'inde yıkılan ve çok sayıda ölüme sebebiyet veren devlet okullarının inşaatı ve kullanılan yetersiz malzemeleri kamu oyu ile paylaşmıştır. 3 Nisan 2011'de Pekin Havalimanı'nda Çin hükümeti tarafından vergi yolsuzluğu suçlamasıyla tutuklanmış, 22 Haziran 2011'de salıverilmiştir.
DAHA AZ GÖSTER